Antik çağdan kalan Troya kalıntıları il sınırları içerisindedir. Bölgede ilk yerleşim yaklaşık 6000 yıl öncesindeki Bakır Çağı'na dayanır.[6] Fakat bu dönemde şehrin kimliği ve yaşayan insanların özellikleri hakkında pek bir şey bilinmemektedir. Yapılan kazı çalışmaları ve çeşitli araştırmalara göre, bölgedeki ilk kalıcı yerleşim izi Kumtepe civarında bulunmuştur. MÖ 4.800 - 4.000 arasına tarihlenen Kumtepe Höyüğü, bu tarihten sonra da çeşitli yerleşim izleri içeren tabakalara sahiptir.[7] Bölgedeki kazılar ilk olarak 1934 yılında Cincinnati Üniversitesi'nden J.L. Caskey ve J. Sperling tarafından yapılmıştır. MÖ 3000 yılında kurulan Troya geçirdiği depremden sonra MÖ 2500 yılında yıkılmıştır.[8] Sonraki yüz yıllarda çeşitli göçlerle kavim dengesi değişen Çanakkale bölgesi, MÖ 7. yüzyılda Lidyalılar'ın hakimiyetine girmiştir.[8] MÖ. 6. yüzyılın ortalarında bölgede Pers egemenliği başlamıştır.[9] Perslerin önemli imparatorlarından Darius ve Xerxes bölgeyi stratejik bir nokta olarak görüp, burayı ellerinde tutmayı amaçlamışlardır. Yunan tarihçi Herodot'a göre Çanakkale Boğazı üzerinde Avrupa'ya geçmek için ilk köprüyü yapan Xerxes'tir.[8][9] MÖ 386'da Spartalılar ile Persler arasında yapılan Kral Barışı sonucu Persler bölgede hakimiyetini güçlendirdi.[10] MÖ 334 yılında Makedonya Kralı Büyük İskender bu bölgeyi Perslerin elinden almak istiyordu. Bu amaçla Çanakkale Boğazı'nı geçerek bugünkü Karabiga yakınlarındaki Kocabaş Çayı (Granikos)'nda iki ordu birbiri ile karşılaştı ve aldıkları büyük bozgun karşısında Persler bölgeyi Büyük İskender'in hakimiyetine bırakarak bölgeden çekilmek zorunda kaldılar.[9] Ancak İskender'in ani ölümü üzerine bölgeyi ünlü komutanlarından Antigonos yönetmeye başlamıştır. O da uzun süre yönetemeden, Balkanlardan gelen Kelt kökenli Galatlar, bölgeye yerleşmişlerdir.[9] MÖ 133'te Bergama Kralı III. Attalos'un vasiyeti üzerine Roma hakimiyetine giren Çanakkale, sonrasında Asia eyaletine bağlanmıştır.[11] Roma İmparatorluğu'nun 395'te Doğu ve Batı diye ikiye ayrılmasından sonra, bölge daha sonradan Bizans adıyla anılacak olan Doğu Roma İmparatorluğu'nun hakimiyetine girmiştir.[11] İmparator Justinian modern Eceabat yakınlarındaki Sestos bölgesinde boğazın kontrolünü sağlamak amacıyla kale inşa ettirmiştir. Bölgede ilk Türk hakimiyeti 11. yüzyıl sonlarında ünlü deniz komutanı Çaka Bey'in seferleri ile başlamıştır. Sonrasında Karesi Beyliği ile devam eden Türk hakimiyeti, 1361 yılında beyliğin savaşsız bir şekilde Osmanlı İmparatorluğu'na katılması ile bölgede yaklaşık 6 asır sürecek bir Osmanlı dönemi başlamış oldu.[11]
