Yondhisar ve Yenişehir kalelerin fethi. 1300 - Yenişehir'in başşehir yapılması. 1302 - Koyunhisar Muharebesi Osman'ın bölgede karizmatik lider olması. Osmanlı İmparatorluğunun
kuruluşu (Devlet-i Aliyye, Halil İnalçık)
1302 - Köprühisar'ın Fethi 1303 - İznik kuşatması Örnek bir medrese 1303 - Marmaracık Kalesi'nin Fethi 1306 - Dinboz Savaşı sonucunda Kestel, Kete ve Ulubad kalelerinin ferthi. 1306 - İlk askeri antlaşma 1307 - İznik'in sıkıştırılması ve Yalova akını. 1308 - İmralı Adası'nın Fethi ve Osmanlıların Marmara Adası'na dayanmaları. 1308 - Koçhisar'ın Fethi 1313 - Harmankaya Tekfuru Köse Mihail'in Müslüman olması, kalesi ve taraftarları ile birlikte Osmanlılara katılması. Karesi Beyliği 1326 - Orhan Gazi'nin tahta geçişi 1326 - Bursa'nın Osmanlılar tarafından alınışı 1331 - İznik'in Osmanlılar tarafından alınışı 1331 - İlk Osmanlı medresesinin İznik'te Orhan Gazi tarafından kurulması 1334 - Karesi Beyliği'nin ilhakı 1337 - Kocaeli'nin Fethi 1346 - Orhan Gazi'nin Kantakuzenos'un kızı ile evliliği ve Bizans ile ittifakı 1349-1352 - Bizans'a yardım için Süleyman Paşa'nın Rumeli'ye geçişi ve Çimpe Kalesi'nin Osmanlılar tarafından üs olarak alınışı Orhan Gazi I. Murat 1352 - Osmanlılar'ın Cenevizliler'e Osmanlı topraklarında serbest ticaret yapma imtiyazı vermeleri 1354 - Gelibolu'nun Osmanlılar tarafından alınışı 1362 - Orhan Gazi'nin vefatı ve I. Murat'ın tahta çıkışı 1362 - İlk müzikli spor gösterisi: Edirne Kırkpınar yağlı güreşleri 1362 - Kadıaskerliğin teşkili 1363 - Pençik Kanununun çıkışı 1364 - Sırpsındığı Savaşı 1366 - Gelibolu'nun Osmanlıların elinden çıkışı 1371 - Çirmen Savaşı 1376 - Bulgar Krallığı'nın Osmanlı hakimiyetini kabulü 1377 - Gelibolu'nun Osmanlılar'a iadesi 1385-1386 - Niş ve Sofya'nın Osmanlılar tarafından alınışı 1388 - Ploşnik Savaşı ve Balkan ittifakının teşekkülü 1389 - I. Kosova Savaşı 1389 - I. Murat'ın ölümü, Yıldırım Bayezid'in tahta geçişi 1390 - Aydın-Saruhan-Germiyan-Menteşe beyliklerinin ilhakı 1390 - Karaman Seferi, Konya'nın kuşatılması 1390 - Gelibolu tersanesi'nin inşası 1391 - İstanbul'un kuşatılması 1396 - Niğbolu Savaşı 1397-1398 - Karaman Beylerbeyliği'nin Osmanlı hakimiyetini kabulü 1398 - Kadı Burhaneddin'in ölümü 1398 - Karadeniz beyliklerinin ilhakı 1400 - Bursa'da I. Bayezid tarafından Ulu Cami'nin yaptırılması; İlk Osmanlı Darü'ş-şifa'sının Yıldırım Bayezid tarafından inşa edilmesi 1402 - Ankara Savaşı ve Yıldırım Bayezid'in esir düşmesi 1402 - 1413 - Fetret Devri, iç karışıklıklar Timur'un Anadolu'ya seferi ve Ankara Muharebesi'nden sonra Anadolu'da önemli ilerlemeleri 1409 - Süleyman Çelebi tarafından Türk Edebiyatı'nda ilk mevlid örneği olan Vesiletü'n-Necat adlı eserin yazılışı 1411 - I. Mehmed'in tahta çıkışı 1413 - I. Mehmed'in duruma hakim olup devleti yeniden kuruşu 1416 - Şeyh Bedreddin isyanı 1416 - Macaristan Seferi I. Mehmet II. Murat 1417 - Avlonya'nın fethi 1418-1420 - Samsun bölgesinin Osmanlılar tarafından alınışı 1419-1424 - Bursa'da Hacı İvaz'a I. Mehmed tarafından Yeşil Cami'nin yaptırılması 1421 - Çelebi Mehmed'in ölümü ve II. Murad'ın tahta geçişi 1422 - Mustafa Çelebi'nin (Düzme) bertarafı 1422 - Osmanlılar tarafından yapılan ilk kapsamlı İstanbul Kuşatması 1425 - Molla Fenari'nın ilk Şeyhülislam olarak tayini 1425 -1426 - Tekeoğulları Beyliği'nin topraklarının Osmanlılara geçmesi 1427-1428 - Germiyanoğulları Beyliği'nin topraklarının Osmanlılara geçmesi 1430 - Selanik'in Fethi
